本人同樣也是剛剛接觸openssl,看到一個安裝教程就直接上手，結果走了很多彎路。建議大家多看些資料再安裝，出現問題不要急着放棄，在網上去查一下問題代碼，一個一個解決。閱讀網上分享出來的安裝教程，大家都是安裝了好幾次，耗時幾天。我也是在查閱很多資料，耗時很久才安裝成功，所以，也把我安裝的過程分享出來。供大家參考，有什麼不足，不對的地方歡迎大家指正。
（PS:如果你想看看原始的INSTALL文件，那麼請打開OpenSSL的解壓縮目錄，下面有兩個文件INSTALL.W32和INSTALL.W64，用記事本方式打開，你可以看到詳細的關於安裝的解釋）
——>有同學就直接安裝成功。
1.下載ActivePerl 5.24.1
下載網址：https://www.activestate.com/activeperl/downloads
2.安裝ActivePerl軟件：
一步一步安裝即可。上面有選擇添加到環境變量，安裝成功後，還需再設置環境變量。
例如我將ActivePerl安裝在C:\Perl64\目錄下，則選中Path，單擊編輯按鈕，將C:\Perl64\site\bin;C:\Perl64\bin;加入其中，確認即可。（個人建議安裝到C盤，後續好操作）
如何確認安裝成功，運行cmd，輸入perl -v，然後回車，出現下面顯示內容，就是成功的
3.安裝Microsoft Visual Studio 2010
Microsoft visual_studio_2010_professional軟件安裝包http://pan.baidu.com/s/1o6SsDn0
當然其他版本的也可以。這個軟件比較大，安裝所需的時間也比較長，耐心點，一步一步安裝即可。
將C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio 10.0\VC\bin\amd64;加入系統環境變量（系統在Path路徑中可能已添加C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio 10.0\VC\bin，如果沒有就添加上），
具體以你安裝的路徑爲準
4.安裝NASM
（有的沒有安裝該軟件也能成功，個人建議安裝）
地址：http://www.nasm.us/
當前穩定版本爲：2.12.02
http://www.nasm.us/pub/nasm/releasebuilds/2.12.02/win64/
然後安裝，並將其安裝路徑加入到到系統環境變量Path中.例如：C:\Users\lenovo\AppData\Local\NASM
5.下載OpenSSL
地址：http://www.openssl.org/source/
下載後，將其解壓縮至自己的目錄下，建議在C盤不含中文名和空格的目錄下，這樣做便於後續操作。例如我C:\openssl
6.初始化編譯環境
打開所有程序，找到在Visual Studio Tools文件夾下的Visual Studio x64 Win64命令提示(2010)工具
這裏使用的是在Visual Studio Tools文件夾下的Visual Studio x64 Win64命令提示(2010)工具。
進入Visual Studio 2010安裝目錄 C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio 10.0\中
執行命令：cd C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio 10.0\VC\bin\amd64
執行命令：vcvars64.bat 
7. 執行configure
首先將命令指向你的openssl目錄下，（這就是將Openssl放到C盤或者說將VS2010與其放在一個盤就好操作些）
也可以直接cd到：cd C:\openssl
進去後
接着實現命令：perl Configure VC-WIN64 no-asm --prefix=C:\openssl
(因爲openssl其安裝到C:\openssl,按照你的存儲路徑去寫後面的路徑)
另外：當你下載的openssl是高版本的話，如openssl-1.0.2g，需要在這裏加上no-asm，表示不使用匯編，如果你不加上的話，在執行nmake命令時會出錯。但是如果下載是openssl-1.0.1c，貌似不用加no-asm也可以成功。
血的教訓，在這一步沒有操作正確，一直在後續的nmake中出錯，找不到原因，幾乎都要放棄。
說多了都是淚！！！
這塊大家配置的命令多少有出入：1、 perl Configure VC-WIN64A
2、perl Configure VC-WIN64A --perfix=C:\openssl\win64 （還是其存儲路徑）
這兩種我都沒有成功，但我上述的命令不成功時，各位可以試試這兩個。
配圖命令是32位的，當時忘記截圖了，但結果是基本一致的。
成功截圖（這也是32位的，基本一致）
這時候可能有出現這個問題：
It looks like you don't have either nmake or dmake.exe on your path
這個問題也是困擾了我好久，查了很多資料和方法都不起作用，最後，在一個帖子的幫助下完成的。如果出現相同問題可以參考。
http://www.cnblogs.com/emanlee/archive/2012/08/11/2633849.html
8.執行 ms\do_nasm
輸入命令：ms\do_nasm
當時沒有想着會成功並沒有截圖，這裏也很有可能出現NAMKE: fatal error u1077……，返回代碼“0x43”等等的錯誤，這時候就是我前面第7步提到的問題，困擾了很久，這裏就不在贅述，如果出現問題，參見上面第7步。
大體上是這樣。
9.執行“ms\do_win64a”
輸入命令：ms\do_win64a
忘記截圖！
[b]10.環境再次配置[/b]
將命令提示符定位到C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio 10.0\VC\bin\amd64 （VS2010安裝位置）， 然後輸入 vcvars64.bat，會顯示Setting environment for using Microsoft Visual Studio 2010 x64 tools. 如果沒有這一步，下一步會提示nmake不是內部或外部命令。
前面已經配置過，這裏不配置有的可以成功，有的則不行，具體原因還不清楚，建議在設置一次。
11.執行 nmake -f ms\nt.mak（這是靜態庫，後有動態庫說明）
再次將命令提示符定位到，也就是cd到C:\openssl（也就是回到openssl源碼目錄下）
輸入命令：nmake -f ms\nt.mak ；
執行完後會在openssl-1.0.1g目錄下生成out32和tmp32兩個文件夾，out32文件夾中會生成兩個靜態庫和一些執行文件，tmp32文件夾中會生成相應的彙編文件。
12.執行、測試：nmake -f ms\nt.mak test
輸入命令： nmake -f ms\nt.mak test；
檢查上一步編譯是否成功，如果成功則最後顯示“passed all tests”字樣
13.執行命令：nmake -f ms\nt.mak install
成功則會在C:\openss\win64目錄下生成bin、include、lib、ssl四個文件夾
到這裏安裝OpenSSL成功啦！
14.後續說明
a.以上編譯的是release庫，若編譯debug庫，則將以上第7步中的VC-WIN64A改成debug-VC-WIN64A即可；
b.若編譯動態庫則用ms\ntdll.mak替換掉上述第11步上面用到的ms\nt.mak即可。
另外還有幾個命令可能會用到：
測試OpenSSL動態庫：nmake -f ms\ntdll.mak test
測試OpenSSL靜態庫：nmake -f ms\nt.mak test
安裝OpenSSL動態庫：nmake -f ms\ntdll.mak install
安裝OpenSSL靜態庫：nmake -f ms\nt.mak install
清除上次OpenSSL動態庫的編譯，以便重新編譯：nmake -f ms\ntdll.mak clean
清除上次OpenSSL靜態庫的編譯，以便重新編譯：nmake -f ms\nt.mak clean
參考：http://www.linuxidc.com/Linux/2014-10/108502.htm
http://blog.csdn.net/zh516846937/article/details/40188065
文章轉自：http://bbs.csdn.net/topics/392193545?page=1