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最初的SMTP協議不包含安全認證的，所謂的ESMTP在安全性方面擴展了SMTP，通過增加命令EHLO和AUTH。如今的SMTP服務器，無論是公網的還是內網的，大都要求安全認證，如果你使用的是Outlook Express，那麼在郵箱帳戶的配置中有一個選項－“我的SMTP服務器要求驗證”。我們的應用程序中經常有發送郵件的功能，而簡單的郵件發送程序沒有包含驗證的模塊。
當客戶端發送“EHLO”到Server後，Server將發送一個列表，類似：
EHLO
250-SMTP.Mydomain.com Hello [192.168.0.1]
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-VRFY
250-AUTH LOGIN PLAIN CRAM-MD5
250-AUTH=LOGIN
250 OK
列表中"LOGIN PLAIN CRAM-MD5"說明了該SMTP Server支持的驗證方式，本文將詳細解釋這三種驗證方式。
LOGIN方式
使用login方式的驗證序列如下 （C：表示Client，S：表示Server）
C：auth login ------------------------------------------------- 進行用戶身份認證
S：334 VXNlcm5hbWU6 ----------------------------------- BASE64編碼“Username:”
C：Y29zdGFAYW1heGl0Lm5ldA== ----------------------------------- 用戶名，使用BASE64編碼
S：334 UGFzc3dvcmQ6 -------------------------------------BASE64編碼"Password:"
C：MTk4MjIxNA== ----------------------------------------------- 密碼，使用BASE64編碼
S：235 auth successfully -------------------------------------- 身份認證成功
當客戶端發送“EHLO”到Server後，Server將發送一個列表，類似：
EHLO
250-SMTP.Mydomain.com Hello [192.168.0.1]
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-VRFY
250-AUTH LOGIN PLAIN CRAM-MD5
250-AUTH=LOGIN
250 OK
列表中"LOGIN PLAIN CRAM-MD5"說明了該SMTP Server支持的驗證方式，本文將詳細解釋這三種驗證方式。
LOGIN方式
使用login方式的驗證序列如下 （C：表示Client，S：表示Server）
C：auth login ------------------------------------------------- 進行用戶身份認證
S：334 VXNlcm5hbWU6 ----------------------------------- BASE64編碼“Username:”
C：Y29zdGFAYW1heGl0Lm5ldA== ----------------------------------- 用戶名，使用BASE64編碼
S：334 UGFzc3dvcmQ6 -------------------------------------BASE64編碼"Password:"
C：MTk4MjIxNA== ----------------------------------------------- 密碼，使用BASE64編碼
S：235 auth successfully -------------------------------------- 身份認證成功
(Base64 編碼計算：http://tool.114la.com/base64.html )
PLAIN方式
基於明文的SMTP驗證，詳見：http://www.ietf.org/internet-drafts/draft-ietf-sasl-plain-08.txt
其發送用戶名與口令的格式應該是“<NULL>tim<NULL>tanstaaftanstaaf”。“tim”是用戶名，後邊的字符串是口令，NULL是ASCII的0（所以無法使用telnet登錄）。
CRAM-MD5方式
CRAM-MD5即是一種Keyed-MD5驗證方式，CRAM是“Challenge-Response Authentication Mechanism”的所寫。所謂Keyed-MD5，是將Clieng與Server共享的一個Key作爲一部分MD5的輸入，正好郵件系統的用戶口令可以作爲這個Key。具體的交互如下：
S: * OK IMAP4 Server
C: A0001 AUTHENTICATE CRAM-MD5
S: + PDE4OTYuNjk3MTcwOTUyQHBvc3RvZmZpY2UucmVzdG9uLm1jaS5uZXQ+ -------- Server發送BASE64編碼的Timestamp、Hostname等給Client
C: dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw ------- Client將收到的信息加上用戶名和口令，編碼爲BASE64發送給Server
S: A0001 OK CRAM authentication successful ----------- Server使用該用戶的口令進行MD5運算，如果得到相同的輸出則認證成功
Keyed-MD5的計算公式爲：
MD5 ( (tanstaaftanstaaf XOR opad),MD5((tanstaaftanstaaf XOR ipad), <[email protected]>) )，其中
MD5()爲標準的MD5算法，“tanstaaftanstaaf”爲用戶口令，“<[email protected]>”是從Server發送過來的Timestamp和Hostname等，ipad和opad爲Keyed-MD5算法特定的常數。上面的公式得出的digest爲"b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"，加上用戶名，即"tim b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"進行BASE64的編碼，得到上面發送給Server的“dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw”。
關於MD5和KeyedMD5的程序代碼可以在各自的RFC中找到，在VC下需要改正幾個編譯錯誤。
MD5 RFC：http://www.faqs.org/rfcs/rfc1321.html
Keyed-MD5 RFC：http://www.faqs.org/rfcs/rfc2104.html
SMTP驗證：http://www.faqs.org/rfcs/rfc2195.html
SMTP驗證還有GSSAPI、NTLM、Kerberos等，正在學習中，關於Kerberos協議的詳細資料不知道哪裏有比較好的。
http://web.mit.edu/kerberos Kerberos MIT主頁
http://www.cmf.nrl.navy.mil/CCS/people/kenh/kerberos-faq.html FAQ
http://web.mit.edu/kerberos/www/dialogue.html 兩人對話形式的講解，曾被譯成中文沒看懂，英文的看懂了
PLAIN方式
基於明文的SMTP驗證，詳見：http://www.ietf.org/internet-drafts/draft-ietf-sasl-plain-08.txt
其發送用戶名與口令的格式應該是“<NULL>tim<NULL>tanstaaftanstaaf”。“tim”是用戶名，後邊的字符串是口令，NULL是ASCII的0（所以無法使用telnet登錄）。
CRAM-MD5方式
CRAM-MD5即是一種Keyed-MD5驗證方式，CRAM是“Challenge-Response Authentication Mechanism”的所寫。所謂Keyed-MD5，是將Clieng與Server共享的一個Key作爲一部分MD5的輸入，正好郵件系統的用戶口令可以作爲這個Key。具體的交互如下：
S: * OK IMAP4 Server
C: A0001 AUTHENTICATE CRAM-MD5
S: + PDE4OTYuNjk3MTcwOTUyQHBvc3RvZmZpY2UucmVzdG9uLm1jaS5uZXQ+ -------- Server發送BASE64編碼的Timestamp、Hostname等給Client
C: dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw ------- Client將收到的信息加上用戶名和口令，編碼爲BASE64發送給Server
S: A0001 OK CRAM authentication successful ----------- Server使用該用戶的口令進行MD5運算，如果得到相同的輸出則認證成功
Keyed-MD5的計算公式爲：
MD5 ( (tanstaaftanstaaf XOR opad),MD5((tanstaaftanstaaf XOR ipad), <[email protected]>) )，其中
MD5()爲標準的MD5算法，“tanstaaftanstaaf”爲用戶口令，“<[email protected]>”是從Server發送過來的Timestamp和Hostname等，ipad和opad爲Keyed-MD5算法特定的常數。上面的公式得出的digest爲"b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"，加上用戶名，即"tim b913a602c7eda7a495b4e6e7334d3890"進行BASE64的編碼，得到上面發送給Server的“dGltIGI5MTNhNjAyYzdlZGE3YTQ5NWI0ZTZlNzMzNGQzODkw”。
關於MD5和KeyedMD5的程序代碼可以在各自的RFC中找到，在VC下需要改正幾個編譯錯誤。
MD5 RFC：http://www.faqs.org/rfcs/rfc1321.html
Keyed-MD5 RFC：http://www.faqs.org/rfcs/rfc2104.html
SMTP驗證：http://www.faqs.org/rfcs/rfc2195.html
SMTP驗證還有GSSAPI、NTLM、Kerberos等，正在學習中，關於Kerberos協議的詳細資料不知道哪裏有比較好的。
http://web.mit.edu/kerberos Kerberos MIT主頁
http://www.cmf.nrl.navy.mil/CCS/people/kenh/kerberos-faq.html FAQ
http://web.mit.edu/kerberos/www/dialogue.html 兩人對話形式的講解，曾被譯成中文沒看懂，英文的看懂了