因爲衆所周知的原因，最不靠譜的當然是 QQ，所以如果你有祕密或者豔照之類，千萬不要通過 QQ 傳遞。MSN 的通訊是明文未加密的，也不是很靠譜，不過好像有插件可以提供加密，但要求聊天雙方都安裝。
一、QQ, MSN, GTalk, Skype，哪個最安全，哪個最不安全？
答：因爲衆所周知的原因，最不靠譜的當然是 QQ，所以如果你有祕密或者豔照之類，千萬不要通過 QQ 傳遞。MSN 的通訊是明文未加密的，也不是很 靠譜，不過好像有插件可以提供加密，但要求聊天雙方都安裝。Skype 的情況稍微複雜點，簡單來說，就是不要使用 從 skype.tom.com （Skype 在國內的御用合作伙伴）下載的簡體中文版 Skype。具體原因不便多說，有興趣的話請自行搜索（提示： 研究是由加拿大多倫多大學的一個實驗室進行的）。請各位繞道牆外下載 Skype 官方客戶端。（例如用這個地址訪問 Skype 英國站。）
GTalk 其實比較好，谷歌自家的客戶端就提供加密功能，只是用的人不多，另外在非 Windows 平臺上沒有官方客戶端。需要注意的一點是，據我 們目前所知，只有英文版的 GTalk 客戶端才確認有加密。此外，通過 Gmail 的網頁介面使用 GTalk 也是默認 HTTPS 加密的。
二、用 Adium 和 Pidgin 的人可以選用 OTR 加密，這個的安全性如何？
答：靠譜。另外 Miranda IM 的插件 SecureIM 可以實現端對端的強加密。 IRC 也是很安全的，而且在 Windows / Linux / BSD / Mac 下都有客戶端，只是技術社羣以外的人用得不多。
三、也有很多人用 MSN Shell 來加密 MSN 對話，這個真的安全嗎？
答：我沒用過，不太清楚。不過我一貫的信條是看不到源代碼就不信任，所以不是太放心。況且 MSN Shell 是在 Windows 上運行的，該平臺又是以***、後門、和病毒聞名於世，如果用的還是來路不明的盜版，那剩下的也就不用多說了，白搭。
如果操作系統是正版 Windows，平時也很注意安全，確認電腦沒有***、後門、病毒等等，這時使用 Pidgin + OTR 還是可以的。
答：iChat 添加的 GTalk 賬戶默認是 SSL 加密的，安全。
五、iChat 是專有軟件，Adium 是開源軟件，所以大體來說 Adium 比 iChat 更安全——你沒法確定蘋果沒有監視和保存你的聊天記錄。這個說法有道理嗎？
答：嗯，的確是這樣的。不過貌似蘋果不像谷歌，對用戶內容沒有興趣吧…… 只能假設它不作惡了 :
六、雖然說 QQ 最不安全，但如果我電腦開了 ***，是不是也就無所謂了？
答：也不行。QQ 是客戶端和服務器的問題，跟你開不開 *** 沒有關係。這個和 Tom 版 Skype 是一個問題。
七、如果我一定要用一款 IM 軟件把我的密碼發給我女友 / 男友 / 父母，應該選用哪款？要做什麼防範措施？
答：GTalk，或者 Adium + OTR。其實我一般有這種要緊的東西要發都是讓對方使用加密連接到 Gmail 接收的。使用暗語或者圖像也可 以避免密碼被機器識別。如果確實是很重要很重要的東西，還可以考慮採用多渠道分別發送。比如你可以將該密碼存爲一個文本文件再次加密（選個強的隨機密 碼），然後通過 MSN 傳送加密後的文件，然後通過 GTalk 或者 Gmail 甚至電話等其他渠道告知對方解密的密碼。這個方法可以反覆疊用多做 幾次。
八、假設有人在監聽我每天和客戶的 Skype 語音通話，如果我通話時打開 ***，是否可以確保通話內容即便被截取，也無法被聽到？（換句話說：*** 對文字以外的信息是否有效？）
答：如果你不屬於被特別「關照」的人羣，一般也不會有人來監聽你的語音通信。這個需要的帶寬、計算資源比較大，對監聽方來說不是很經濟。也許等以後有比 較成熟的語音轉文字技術後這會是個問題，但現階段大多數人不用太擔心這個。但文字記錄可以非常容易的獲取，所以 Tom.com 的那個有問題 的 Skype 版本才能夠有效地大規模蒐集信息。
*** (常見的 PPTP 和 L2TP/IPSec) 對所有信息都加密的， 所以不管是文字還是語音，只要是通過 *** 連接的都是安全的。不過需要注意在網絡連接那裏一定要選擇將所有流量都通過 *** 發送。 Mac OS X 上這樣操作：在 Network Preferences 裏面選中你的 *** 連接，然後點 Advanced 按鈕， 在 Options 標籤的 Session 下面勾選 Send all traffic over *** connection，然後保存修改。
不過，*** 的加密僅限從你的電腦到你的 *** 服務器這一段，之後就不保證了。因此如果需要確保整個對話安全，你和對方都必須使用 *** ，而 且你們兩個的 *** 之間的連接也要是加密的。比較簡單的辦法是你和對方都同時連接到同一個可以信任的 *** 上。再次強調，不要使用 從 Tom.com 上下載的 Skype!
九、上班族之間經常有「公司的 IT 部門會統一監視公司內部的 MSN 對話」的說法。假設此說屬實，但我仍然需要在公司用 MSN 說一些不希望被任何其他人看到的話，應該怎麼做？
答：有些公司真的會這樣幹。我一個朋友的朋友就因爲說了不該說的被炒掉了。如果非要 MSN，那就用插件加密或者用那個 MSN Shell 吧。套用谷歌 CEO 什密特的說法，如果你不想被人聽到，那最好是不要說……至少等回家再說吧？
一、任何情況下都不要用 QQ，不要用中國版（Tom 版）Skype。
二、談機密話題時不要用 MSN，哪怕是加了 MSN Shell 的 MSN。
四、用 Adium 或 Pidgin 談機密話題時，儘量打開 OTR 加密。
五、涉密時，如果要在即時通訊和電郵之間二選一的話，請選電郵：目前主流的即時通訊軟件（QQ 和 MSN）都不安全，相比之下，至少強制 HTTPS 加密的 Gmail 是相當可靠的選擇。關於如何保障電郵通訊的安全性。